课外拓展


1、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色

  

根据上述反应事实归纳出苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应规律:

(1)苯的同系物的侧链被酸性KMnO4溶液氧化,侧链不论长短,均被氧化成羧基;

(2)若苯的同系物侧链烃基上与苯环相连的C原子上没有H原子,则该苯的同系物不能被酸KMnO4溶液氧化;

(3)当苯环上有两个或多个相同侧链时,侧链是逐个被氧化的;

(4)若苯环上所连接的两个侧链不同,通常是带有支链的侧链先被氧化。

2、稠环芳径

:分子式为 C10H8结构简式为:在萘分子中:1、4、5、8位相同称为α位:2、3、7、6位相同称为β位,故萘环上的氢原子只有2种即α、β,故其一元取代物只有2种。

:分子式为 C14H10结构简式为:在蒽分子中:1、4、5、8位相同称为α位;2、3、6、7位相同称为β位;9、10位相同称为γ位或中位。故蒽的一元取代物有3种。

3、苯环上取代反应的定位规律

苯环上原有的取代基,对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响,其规律为:

(1)苯环上新导入的取代基所占的位置,主要决定于原取代基的性质;

(2)可以把原取代基分为两类

第一类是邻,对位取代基,如:— OH、—Cl、—Br、—R、,可使新的取代基进入苯环邻位或对位;

第二类为间位取代基,如:— NO2、—SO3H、—CHO、—COOH,可以使新的取代基进入苯环间位。

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