课外拓展


如何解有机物的推断和合成题

  解答有机推断或合成题,关键在于熟练掌握烃及烃的衍生物间的相互转化关系,也就是官能团之间的相互转化关系,其方法一般是从题给结论或条件出发,采用逆向推理分析生成或合成这一物质的方法或途径有哪些,然后逐一筛选出与题给原料有关且较为适宜的合成途径,推断途径。

  有机推断题一般的思维方法:

  ①顺推法,以有机物结构、性质和实验现象为主线采用正向思维,得出结论。

  ②逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线采用逆向思维,得出结论。

  ③分离法:先根据已知条件,分离出已知条件把明显的未知条件分离出来,然后根据已知将分离出来的未知当已知逐个求解那些隐潜的未知。

  ④分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确推论。

一、有机物推断题解答的突破口

1、根据有机物的性质推断有机物中的官能团

  有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些是有机推断题的突破口。如能使溴水褪色的物质往往含有双键、三键、醛基、酚羟基;能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质一般有双键、三键、酚及苯的同系物;能发生银镜反应或跟新制的氢氧化铜加热产生红色沉淀的物质中含有醛基;能与金属钠反应的物质中含有羟基和羧基;能显酸性的有机物中含有酚羟基或羧基;能水解成酸和醇的物质是酯;能发生消去反应的一般是卤代烃和醇等。

2、根据有机物性质和题目中的数据关系确定官能团的数目

  如醛基和银氨溶液或新制氢氧化铜反应时的比例关系、醇和羧酸与金属反应、羧酸跟碳酸盐反应、碳碳不饱和键跟溴水反应各物质比例关系等。

3、①据醇催化氧化产物可确定羟基的位置;

  ②由消去反应产物中不饱和键的位置可确定醇中羟基或卤代烃中卤原子的位置;

  ③由卤代烃水解产物醇的分子结构可知卤代烃分子的碳架结构及卤原子的位置;

  ④由加氢后的产物结构可知原来有机物的碳架结构及官能团的位置;

  ⑤由一元取代物的种数可确定原有机物的碳架结构。

二、有机合成常规方法

1、官能团引入

  ①羟基引入:烯烃与水加成、醛酮与氢气加成、卤代烃和酯的水解;

  ②卤原子引入:烃卤代、不饱和烃加成(X2或HX)、醇和HX取代;

  ③引入醛基或羰基:醇的催化氧化、烯键氧化;

  ④引入羧基:醛类氧化、苯的同系物氧化、酯类水解;

  ⑤引入不饱和键:醇和卤代烃的消去、醇催化氧化。

2、官能团的消去

  ①经加成反应;

  ②经取代、消去、氧化或酯化消除羟基;

  ③经加成或氧化消除醛基;

  ④经水解反应消除酯键。

3、实现碳原子数的增减

  ①碳链缩短:烃的裂化和裂解、苯的同系物侧链氧化、羧酸盐脱羧、碳碳双键和三键被强氧化剂氧化等;

  ②碳链增长:不饱和烃加聚、加成HCN、卤代烃与NaCN取代等。

三、有机合成题解题常规思路

  有机合成题一般思维方法:首先分析要合成的有机物属于何种类型,它带有什么官能团,它与哪些知识和信息有关。其次是根据现有原料信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断;或寻求官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各小分子拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。最后采用正向和逆向思维,纵向思维和横向思维相结合的方法,设计出最佳合成方案。

  正向思维方法是:原料——中间产物——产品

  逆向思维方法是:产品——中间产物——原料   

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