(一)复习要点阐述
1、烃和烃的衍生物相互关系表
2、人类重要的营养物质
3、有机化学反应的基本反应类型
(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
①
②卤代：
＋Cl2
＋HCl
③硝化：
＋HO—NO2
＋H2O
④磺化：
＋HO—SO3H
＋H2O
⑤酯化：
⑥水解：
⑦脱水：
(2)加成反应：有机物分子中双键(或叁键)两端碳原子与其它原子或原子团结合生成新的化合物的反应。
①加H2：
②加H-x：
③加H2O：
(3)消去反应：在一定条件下，有机物分子中脱去1个小分子如H2O、HX、NH3等生成不饱和(含
或
键)化合物的反应。
(4)加成聚合反应：不饱和单体聚合生成高分子化合物的反应。
(5)缩合聚合反应：从相同的单体或不同单体间脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3)而生成高分子化合物的反应。
(6)氧化反应：有机物得氧脱氢叫氧化反应。
(7)还原反应：有机物脱氧得氢叫还原反应。
(8)酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。
(9)水解反应：化合物和水反应生成两种或多种化合物的反应。
4、成环反应
(1)二元醇脱水成环
①分子内脱水成环
②分子间脱水成环
(2)羟基酸脱水成环
(3)二元羧酸与二元醇酯化成环
(4)α—氨基酸脱水成环
(5)羧酸脱水成环
(6)氢键成环
(7)乙炔三聚成环
(8)HCHO、CH3CHO三聚成环
(9)氨基酸的成环反应
①分子间脱水成环：
②分子内脱水成环：
③缩聚成大环：
(二)要点复习的策略及技巧
1、溴乙烷 卤代烃
(1)溴乙烷的性质
①物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
②化学性质：由于官能团(—Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生如下化学反应。
a．水解反应：
利用NaOH中和反应生成的HBr，可促进水解平衡向正反应方向移动。
卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液
由于可发生反应：HBr＋NaOH=NaBr＋H2O，故C2H5Br的水解反应也可写成：
C2H5Br＋NaOH→C2H5OH＋NaBr。
b．消去反应
卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。
反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
(2)卤代烃的分类
①卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的生成物
②分类
练1、国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯丙醇不得超过1ppm(百万分之一)。则与氯丙醇(化学式为C3H7OCl)同类的同分异构体共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：
3—氯丙醇可视作丙烷的衍生物，在丙烷分子的3个碳原子中，1、3位碳原子位置是等同的，2位碳原子与1、3位碳原子不同，据此可写出碳架：
。
答案：C
2、乙醇 醇类
(1)乙醇的分子结构
乙醇可看作是乙烷分子中的一个H原子被—OH取代后的产物：
分子中H—O、C—O键均易断裂。
(2)乙醇的物理性质
俗称：酒精；色：无色；味：特殊香味；态：液体；密度：比水小(0.8g·cm－3)；沸点：78℃，低—易挥发；溶解性：重要的有机、无机物溶剂，跟水任意比互溶。无水酒精。含量99.5%以上的酒精。制备无水C2H5OH的方法是：用工业酒精跟新制生石灰混合，加热蒸馏制得。检验酒精中是否含水可用无水CuSO4检验。
(3)化学性质
①跟活泼金属的反应——乙醇分子中氢氧键断裂：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
a．该反应较水与金属钠的反应缓慢：水可电离出H＋，CH3CH2OH为非电解质。CH3CH2ONa是一种强碱。
b．活泼的金属包括Na、K、Mg、Al等，也能够把乙醇的羟基里的氢置换出来，如：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。
c．利用此反应可测定有机物分子中的羟基(或活泼氢原子)的数目。
②乙醇的脱水反应
a．分子内脱水
b．分子间脱水
凡是具有通式R—O—R′的有机物叫醚，例如：CH3OCH3甲醚；CH3—O—CH2CH3甲乙醚；CH3CH2OCH2CH3乙醚；等都属于醚类。相同碳原子的饱和一元醇和醚互为同分异构体，例如C2H5OH和CH3OCH3；
③氧化反应：
a．燃烧：
b．催化氧化：
c．一元醇氧化的规律：
伯醇氧化成醛：
仲醇氧化成酮：
d．跟氢卤酸的反应
NaBr＋H2SO4=NaHSO4＋HBr，
实验室通常用NaBr(s)、75%的浓H2SO4和C2H5OH共热可制得C2H5Br，反应化学方程式为：CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4
CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O
(3)饱和一元醇的系统命名与同分异构
①饱和一元醇的通式：CnH2n＋1OH分子式CnH2n＋2O为饱和一元醇和醚的通式。
②饱和一元醇的系统命名法：
a．选择羟基(—OH)所在碳原子在内的最长碳链为主链，以支链为取代基。
b．主链碳原子的编号从离羟基所在碳原子最近的一端开始，按照主链碳原子数目称为某醇。
c．取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，羟基位置用阿拉伯数字标在醇名称的前面。
(4)饱和一元醇的同分异构
练2、写出符合分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式。
C4H10O符合饱和一元醇的通式CnH2n＋2O，饱和一元醇既存在碳链异构又存在着羟基的位置异构：
相同碳原子的醇和醚互为同分异构体，故醚的同分异构体结构简式有：
CH3CH2OCH2 CH3CH3OCH2CH2 CH3CH3OCH(CH3)2
(4)几种重要的醇
①甲醇(CH3OH)最初是由木材干馏得到的，所以俗名木精。有毒、服入10mL能使双目失明，致死量为30mL。甲醇除作溶剂后，也是有机合成的原料，工业上由CO和H2制取：
。
②乙二醇
俗称甘醇，用作内燃机冷却水的防冻剂，化工原料(制涤纶)。
二元醇分子中两个羟基也具有醇的通性，在反应中两个羟基可以逐步进行反应，例如乙二醇分子中两个羟基上的氢原子逐步被钠取代生成
；氧化时可得到一系列氧化程度不同的产物：
练3、A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
(1)A的分子式是__________，，其结构简式是__________。
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式：____________________。
(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是__________。
解析：
求解A的分子式确定A的结构式是解答全题关键。
，最简式为C5H12O4，知A分子中的碳原子皆为氢原子所饱和，故其最简式即为分子式。A的分子式既已确定则其余问题均可迎刃而解。
答案：
3、苯酚酚类
(1)苯酚
羟基和苯基直接相连的化合物叫苯酚，
，而羟基通过侧链与苯环相连的化合物是芳香醇，如
。
练4、若香族化合物A的分子式为C7H8O，写出符合分子式的所有芳香族化合物的结构简式：__________。在上述化合物中分别滴入稀的FeCl3溶液，则有__________种化合物发生显色反应，若其中一种有机物A苯环上的一元硝基取代物只有两种，则该有机物的结构简式为：__________。
答：
(2)苯酚的物理性质
俗称：石炭酸 纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，在水中溶解度不大，当温度高于65℃与水混溶。易溶于有机溶剂如酒精。
毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。实验时，不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤。
苯酚露置在空气里因部分氧化而通常显粉红色：
(3)化学性质
由于苯酚分子中苯基(
)和羟基(—OH)的相互影响，使得羟基中H原子的活性增强，在水溶液中能电离出H＋；由于—OH对苯环的影响使羟基的邻对位氢原子的活性也增强而易被取代。
①酸性：
苯酚的酸性比碳酸弱。
a．苯酚酸性极弱，不能使石蕊试液变红色。酸性的检验方法：在盛有少量苯酚的试管里，加水振荡呈现浑浊，再逐渐加入NaOH溶液，变澄清，再通入CO2澄清溶液又变浑浊。
b．上述反应也可用于苯酚的分离与提纯。
②苯环上的取代反应 
a．实验时应加少量苯酚，过量的浓溴水；
b．此反应灵敏，用于定性检验和定量测定；
c．与溴苯的生成相比较，苯环上取代反应较易。
③显色反应：
跟FeCl3溶液显紫色。
酚类物质遇Fe3＋，溶液呈特征颜色。苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色。
(4)加成反应
(5)缩聚反应
(6)酚酯
酚类化合物也有相对应酯存在，即酚酯，近年来酚酯是高考的热点之一，这是因为高考命题强调由知识立意向能力立意转变。而“酚酯”这一知识点符合依据大纲——苯酚，酯类化合物是大纲规定要掌握的知识点而“酚酯”则是不拘泥于大纲的考点，因此为提高思维能力必须对酚酯的生成结构有一个较系统的了解。
(1)酚的成酯反应较困难，只有和酸酐或酰氯反应才能成酯。
(2)酚酯的水解
4、乙醛醛类
(1)结构：分子式C2H4O，结构简式CH3CHO，醛基(—CHO)是乙醛的官能团。
(2)物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发、易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
(3)化学性质
①加成反应：醛基中的羰基可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。
②氧化反应
燃烧：
催化氧化：
被弱氧化剂氧化：
以上两个反应均可用于检验醛基。
银镜反应实验：
练5、实验室做乙醛和银氨溶液发生银镜反应的实验时：
(1)为产生光亮的银镜，试管应先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管冲洗干净。
(2)配制银氨溶液时向盛有__________溶液的试管中逐滴滴加__________溶液，边滴边振荡直到__________为止。有关反应的离子方程式为：①__________，②__________。
(3)加热时应用__________加热，产生银镜的化学方程式：__________。
(4)实验室配制银氨溶液时若向AgNO3溶液中加入氨水形成银氨溶液时，应防止加入氨水过量，否则容易生成容易爆炸的__________，试剂本身也失去灵敏性。配制好的银氨溶液不可久置，否则会生成__________从溶液中析出，这种沉淀哪怕是用玻璃棒刮擦也会分解发生猛烈的爆炸。
解析：
欲使银镜反应实验成功必须用NaOH溶液煮沸试管以除去油污以免析出的银难以附着在试管上。在配制银氨溶液时一定要注意在AgNO3溶液中加入1滴NaOH溶液后立即产生褐色沉淀，随后逐滴滴入稀氨水边滴边振荡直至沉淀刚刚消失为止，就得到无色的银氨溶液。
答案：
(1)NaOH；
(2)AgNO3；氨水；先生成的沉淀恰好溶解；①Ag＋＋NH3·H2O=AgOH↓＋
②AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2O
(3)水浴；CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
(4)Ag3N；Ag2NH
(4)工业制法
(5)甲醛
①甲醛的分子结构：
，分子中有两个活泼的氢原子。
②甲醛的物理性质：常温下为气体，易溶于水，35%至40%甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐能力。
③甲醛的化学性质
a．具有醛类的通性：能被弱氧化剂所氧化。
b．具有一定的特性：
甲醛被银氨溶液氧化成HCOOH，分子中仍含一个醛基。因此，1mol HCHO与足量Ag(NH3)2OH反应，生成4mol Ag，HCHO最终的氧化产物为碳酸，碳酸分解产生CO2。
c．加聚反应：
是人造象牙的主要成分。
5、乙酸羧酸
(1)CH3COOH的分子结构
从乙酸的结构式可以看出，羧基结构中既存在羰基( 
)又存在羟基(—OH)，似应表现出羰基和羟基的性质，但实际上并不如此，羧基是羰基和羟基两者相互影响的统一体，应把它看作一个整体，因此对于羧基的结构必须从羰基和羟基的相互影响来看。根据羧酸的结构，它可以发生如下反应：
(2)乙酸的化学性质
①具有酸的通性
CH3COOH
CH3COO－＋H＋(酸性比碳酸强)
CaCO3＋2CH3COOH→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH→(CH2COO)2Cu＋2H2O
②酯化反应(断C—O键羧酸脱羟基)
(3)乙酸乙酯的制取
①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②盛反应液的试管要上倾45°，这样液体受热面积大。
③导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，原因是防止受热不匀发生倒吸。
④不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
⑤实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。
⑥饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)，中和乙酸溶解乙醇。
练6、实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是____________。
(2)反应中加入过量的乙醇，目的是____________________；
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是______________。
(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是：__________，分离方法Ⅰ是：____________________，试剂b是：__________分离方法Ⅱ是：____________________，分离方法Ⅲ是：____________________。
(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来，甲、乙两人实验结果如下：
甲得到了显酸性的酯的混合物
乙得到了大量水溶性的物质
丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。
试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是：______________________________。
②乙实验失败的原因是：______________________________。
解析：
实验室在合成CH3COOC2H5的实验中，为防止暴沸通常在圆底烧瓶中加入碎瓷片，在反应中为提高CH3COOH的转化率常加入过量C2H5OH，并不断蒸馏出CH3COOC2H5，在提纯CH3COOC2H5的实验中，只能用饱和Na2CO3溶液而不能用NaOH溶液，这是因为NaOH溶液会导致CH3COOC2H5水解，在得到的混合液中如果是有机物和盐则可用蒸馏的方法提纯有机物。
答案：
(1)碎瓷片；防止暴沸 (2)提高CH3COOH的转化率 (3)及时蒸馏出生成物CH3COOC2H5有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)a：饱和Na2CO3溶液；Ⅰ：分液；
Ⅱ：蒸馏；b：硫酸；蒸馏；Ⅲ：蒸馏
(5)①所加NaOH溶液较少，没有将余酸中和；②所加NaOH溶液过量，使酯完全水解。
(4)乙酸的工业制法
(1)发酵法：
(2)乙烯氧化法：
(5)羧酸
由烃基和羧基直接相连的化合物叫羧酸，一元饱和脂肪酸的通式为：CnH2n＋1COOH，分子式通式为：CnH2nO2。
①甲酸
甲酸和浓H2SO4共热脱水生成CO和H2O，这是实验室制备CO的方法：
甲酸既有羧基又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。
a．具有—COOH的性质(甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸)，如：
b．具有—CHO的性质，如：甲酸能发生银镜反应。
②乙二酸
乙二醇和乙二酸反应可以生成环酯，环酯的生成只限于五元环和六元环。
③常见的高级脂肪酸：
(6)酯
①酯的概念及酯的一般通式
酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫酯。如：
羧酸酯的通式为RCOOR′。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为CnH2nO2(n≥2)，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。
②酯的通性
物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味。
化学性质：酯与水发生水解反应。如：
酯的水解反应是酯化反应的逆反应。若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大(几乎完全)。
RCOOR′＋NaOH→RCOONa＋R′OH
6、葡萄糖 蔗糖 多糖
(1)葡萄糖
①组成及结构：分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，是一种多羟基醛。
②化学性质：
①分子结构中含有—CHO，能被弱氧化剂氧化。
a．银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
b．与新制Cu(OH)2的反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
②分子结构中含有—CHO，能加氢发生还原反应。
②分子结构中含醇—OH，能发生酯化反应。
③氧化反应：C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(l)；△H=－2804kJ·mol－1
（葡萄糖）
(3)蔗糖和麦芽糖
①蔗糖和麦芽糖相似之处
a．组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体。
b．都属于二糖，水解都生成两分子单糖。
c．水解的生成物都能还原银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液。
②蔗糖和麦芽糖的区别
a．麦芽糖分子中含有—CHO，是还原性糖。蔗糖分子中无—CHO，不能还原银氨溶液和新制Cu(OH)2，为非还原性糖。
②水解生成物不同：麦芽糖水解生成两分子葡萄糖，蔗糖水解生成1分子葡萄糖，1分子果糖。
注：果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH，是一种多羟基酮，也具有还原性。
(4)淀粉和纤维素
①组成：淀粉和纤维素。都属于多糖，它们的通式为(C6H10O5)n，但淀粉和纤维素的分子里所包含的葡萄糖单元C6H10O5的数目不同，即n值不同，它们的结构也不相同，淀粉和纤维素不为同分异构体。
②化学性质：淀粉和纤维素都无还原性，都是非还原性糖；它们都能发生水解反应，且水解的最终产物均为葡萄糖。
纤维素分子结构中的每个葡萄糖单元有三个醇羟基，因而纤维素分子式可用[C6H7O2(OH)3]n表示，由于醇羟基的存在，所以纤维素能够表现出醇的一些性质，如发生酯化反应生成硝酸纤维素酯、乙酸纤维素酯等。
练7、如图所示：
淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，
最难。试确定A～F的结构简式。
A：__________；B：__________；C：__________；
D：__________；E：__________；F：__________。
解析：
本题切入点是反应类型和分子式组成的变化：由A能被氧化且氧化产物B和C均是六碳分子，且A是多糖淀粉的水解产物，所以初步确定A是葡萄糖。则各步转化关系如下：
7、油脂蛋白质
(1)油脂的组成和结构
油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如下
结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混甘油酯。
(2)油脂的化学性质
由于油脂是多种高级脂肪酸甘油脂的混合物，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因此有些油脂兼有酯类和烯烃的化学性质。
①氢化(加成反应)：不饱和高级脂肪酸甘油酯的分子中含C=C双键，可与氢气发生加成反应。
②水解反应：油脂是酯类中一类物质，具有酯的通性，可以发生水解反应。在碱性条件下，油脂发生的水解反应叫皂化反应。
练8、一种有机物的结构简式为：
试回答下列问题
(1)上述化合物的名称是：__________；
(2)试根据该有机物的结构，推断它能跟下列哪些物质反应__________。
A．NaOH溶液 B．碘水
C．乙醇 D．乙酸 E．H2
解析：
上述有机物的结构简式可简写为：
。这个结构简式是我们比较熟悉的油酸甘油酯，化学名称为9－十八碳烯酸甘油酯，由油酸甘油酯结构简式可知，该有机化合物可发生加成反应、水解反应。
答案：
(1)油酸甘油酯 (2)ABE
(3)氨基酸的结构和命名
天然产的氨基酸在结构上都具有共同特点：即在羧基邻位α－碳原子上有一个氨基，因此称α－氨基酸，可用下式表示：
天然产氨基酸多用习惯命名法命名：
2、氨基酸的性质
氨基酸分子中既有氨基又有羧基，所以它既能和强酸反应
，又能和强碱反应
。
氨基酸在强酸性溶液中以阳离子存在，在强碱性溶液中以阴离子存在，溶液pH值适合时，以两性离子存在：
蛋白质水解时，得到多种α－氨基酸，它们都是无色晶体，有特殊的香甜味，易溶于水，易挥发，熔点高，难溶于有机溶剂。
(4)蛋白质的结构及性质
①结构：蛋白质是由α－氨基酸通过肽键构成的高分子化合物，含C、H、O、N、S等元素。以二分子氨基酸缩去一分子水得二肽为例：
多个氨基酸分子消去水分子而形成多肽，多肽是螺旋状的长链，相对分子质量在10000以上的多肽一般认为是蛋白质。
②性质
a．蛋白质属高分子化合物，相对分子质量大，溶液具有胶体性质。
b．两性：蛋白质和氨基酸一样是两性物质，与酸或碱都可形成盐。
c．盐析：蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液[如Na2SO4、MgSO4、(NH4)2SO4]，可使蛋白质在水中的溶解度降低而析出，这个过程称之为盐析，加入水，沉淀又溶解。故盐析是可逆过程。
d．水解生成氨基酸，而天然蛋白质均生成α－氨基酸。
e．变性：在热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用下，蛋白质发生性质改变而凝结，这种凝结是不可逆的，不能恢复原来蛋白质的胶体状态。
f．蛋白质的鉴别方法；
①蛋白质的灼烧：蛋白质被灼烧时，发出烧焦羽毛的特殊气味。也可用此方法鉴别真假毛线。
②显色反应：分子中含有苯环的蛋白质，遇浓硝酸即显黄色。这是苯环硝化之缘故。
(5)氨基酸分子间的缩合反应规律。
正确理解氨基酸分子中既有羧基又有氨基所表出来的两性性质。在形成肽键时，一分子氨基酸中羧基上羟基与另一分子氨基酸中氨基上氢经缩水生成，此规律与酯化反应类似，因而，蛋白质和酯在水解时断键规律也类似，即原来在什么地方成键，断裂就在什么地方。
8、合成材料
(1)合成高分子化合物的理论基础
①加成聚合反应
发生加成聚合反应的单体必须具备不饱和性，即分子结构中必须含有C=C、C=O等不饱和键。加成聚合反应以参加反应的单体来分可分为均聚反应和共聚反应。
a．均聚反应——自身加成聚合反应
b．共聚反应——不同单体间加成聚合反应
②缩合聚合反应
缩聚反应是通过一系列反应缩合掉n个小分子后而生成高聚物，故其单体分子结构中必须含有：—OH、—COOH、—NH2、—X和活泼氢原子(即α－H)或基团的化合物。如C6H5OH、HCHO、COCl2等。
a．相同单体间缩聚反应
相同单体发生缩聚反应的条件：分子结构内必须含有两种不同的官能团。
b．不同单体间缩聚反应
练9、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而成，该氯化聚醚的结构简式是______________。
解析：
由题给信息可知，从虚线处把C—O键断开，以此为链节重复n次得到高聚物的结构简式为：
。
练10、写出以下列化合物作单体生成高聚物的结构简式
(1)
聚合得__________(此聚合物用作合成橡胶)
(2)已知
在虚线处开环聚合得
(此聚合物用作表面活性剂)，则
开环聚合得__________ (此聚合物用作合成纤维)。
例1、下列各化合物的命名中正确的是( )
解析：
A．1.3－丁二烯 B．2－丁醇 C．间甲苯酚。
答案：D
例2、有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( )
A．8种 B．14种
C．16种 D．18种
解析：
由同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同知乙、丙的相对分子质量相同为88，则乙、丙分别为戊醇和丁酸，戊醇有8种同分异构体。丁酸有2种同分异构体，故其酯有2×8=16种同分异构体。
答案：C
例3、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
解析：
苯酚遇FeCl3显紫色，故可用FeCl3来检验产物中是否残留苯酚；酚羟基、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化；苯氧乙酸能和NaOH发生中和反应，菠萝酯在NaOH溶液中发生水解；菠萝酯中含有碳碳双键，也能使溴水褪色。
答案：D
例4、某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式________________________________________________________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是__________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是____________________；乙的作用是____________________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是____________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是____________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有__________。
要除去该物质，可先在混合液中加入__________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过__________(填实验操作名称)即可除去。
解析：
(1)铜网由红变黑是由于Cu与O2反应生成CuO。再由黑变红是由于CuO被C2H5OH还原生成Cu和CH3CHO。起初反应需加热，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是放热反应。
(2)甲中产生的乙醇蒸气进入玻璃管中，所以甲需要加热，产生的乙醛蒸气要冷凝成液体，所以乙的作用是冷却。
(3)试管a中除能收集到CH3CHO外，肯定有未被氧化的乙醇及生成的水。空气中O2参与反应后，剩下的主要气体为N2，所以集气瓶中收集到的气体的主要成分是N2。
(4)乙醛具有很强的还原性，可被氧化为乙酸，所以a试管中应有乙酸。乙酸与NaHCO3溶液反应生成高沸点的盐CH3COONa，再通过蒸馏得到乙醛。
答案：
（1）
；放热
(2)加热；冷却
(3)乙醛；乙醇水氮气
(4)乙酸； c；蒸馏
例5、A、B、C、D、E、F和C都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为__________；
(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D的分子式为__________，D具有的官能团是__________；
(3)反应①的化学方程式是________________________________________；
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是________________________________________；
(5)E可能的结构简式是___________________________________。
解析：
(1)C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中有酚羟基；C与溴水反应生成一溴代物只有两种，且C分子式为C7H8O，所以C的结构简式为
。(2)D相对分子质量比C小20，所以D相对分子质量为88，D能与NaHCO3放出CO2，则D中有—COOH，且D为直链化合物，所以D分子式为C4H8O2，结构式为
。(3)根据上述分析，A的结构式应为
。(4)由于D和F在浓H2SO4作用下生成G；且G分子式为C7H14O2易知G是酯类化合物。所以F分子式为C3H8O，结构式可能为：CH3CH2CH2OH，
。(5)由于B为芳香化合物，且与A互为同分异构，所以E的分子式为C8H8O2，E可能的结构式为
例6、菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲－与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是__________。
(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3mol H2O。甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是__________。
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式) ______________________________。
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是(选填字母) __________。
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液
c．NaHCO3溶液 d．Na
②丙的结构简式是__________，反应Ⅱ的反应类型是__________。
③反应Ⅳ的化学方程式是________________________________________。
解析：
(1)甲与苯氧乙酸能发生酯化反应，所以甲一定含羟基。
(2)甲的相对分子质量为29×2=58，且1mol甲燃烧可产生3mol CO2和3mol H2O，则甲分子中氧原子的数目为
故甲的分子组成为C3H6O，为不饱和一元醇，无甲基，且为链状结构，得其结构简式为CH2=CH—CH2—OH。
(3)苯氧乙酸属于酯的同分异构体，其能与FeCl3溶液发生显色反应，则有酚的结构，有2种一硝基取代物，则二个取代基在苯环上处于对位，可得出有三种结构。
(4)①酸性，
，所以苯酚与CH3COONa、NaHCO3不反应，不能制得
。
②由第二个信息及苯氧乙酸的分子构成可知乙为乙酸，丙为ClCH2COOH。
③酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”，掌握这一基本原理，再复杂的酯化反应方程式也不难写出。
答案：
(1)羟基
(2)CH2=CH—CH2—OH
(4)①a c
②ClCH2COOH ；取代反应
③
例7、苯嗯布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A长期暴露在空气中会变质，其原因是____________________。
(2)由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是__________。(填字母)
(3)在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是__________。(填字母)
(4)F的结构简式：____________________。
(5)D的同分异构体H是一种α－氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是__________。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是__________。
解析：
(1)A结构中有酚羟基，久置于空气中易被空气中氧气氧化；(2)由于酚羟基是邻、对位定位基(或者说酚羟基的邻、对位上的氢更易被取代)，所以二硝基物最可能为a；(3)手性碳原子就是碳原子上连有4个不同的原子或原子团，所以ac都是含有手性碳原子的；(4)比较E与F、F与G，可以判断E→F是加成反应，F→G是水解反应(取代反应)，比较F与G就可以推断F结构式为：
；(5)H是D的同分异构体，且H可被KMnO4氧化成对苯二甲酸，H分子式为C9H11NO3，所以H结构式应为
，L为H的缩聚产物，所以L为：
或
。
答案：
(1)酚类化合物易被空气中的O2氧化 (2)a (3)ac
