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苯、芳香烃

  

一、一周知识概述

1、苯分子的特殊结构

  苯的分子式为 C6H6,结构简式可表示为。苯分子具有平面正六边形的结构,分子中六个碳原子之间的键完全相同,不存在一般的碳碳双键,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。

苯分子模型

2、苯的化学性质

  (1)苯具有饱和烃的性质——取代反应

    ①卤代:

    ②硝化:

    ③磺化:

    ④苯不能被酸性 KMnO4溶液所氧化,也不能使溴水褪色。

  (2)苯具有不饱和烃的性质——加成反应

    

3、芳香烃和芳香族化合物

  两者在结构上的共同点是均含有苯环,但前者只含 C、H元素,属烃类化合物,苯是最简单、最基本的芳香烃,而后者则是含一个或多个苯环的化合物。

4、苯的同系物

  (1)定义:苯分子中的氢原子被一个或若干个烷基取代的产物。

  (2)通式: CnH2n-6 ( n≥6)

  (3)化学性质

    ①苯环上的有关反应(取代,加成)

    

  ②侧链上的氧化反应:和苯环相连的烷基可以被酸性 KMnO4等氧化剂氧化,无论侧链多长,氧化的产物都是羧基。

5、同分异构体及命名

二、重、难点知识讲解

1、实验室制备溴苯要注意的问题。

  (1)此反应是放热反应,不需要加热,实际作催化剂的是FeBr3

  (2)长导管兼起导气和冷凝回流的作用。

  (3)此反应为取代反应,依据为生成物有HBr。

  (4)此装置存在的不足

     可改用以下装置,能改进以上两点不足。

2、硝基苯的实验室制法可用下图装置。

  (1)配混酸时,应是浓H2SO4慢慢加入浓HNO3中,边加边振荡。

  (2)长导管的作用是冷凝回流。

  (3)水浴加热的优点:受热均匀,易于控制反应温度。

  说明:溴苯和硝基苯都是无色油状液体,不溶于水,密度比水大,苯磺酸溶于水,呈酸性可和碱反应。要注意在有机反应中酸断键的位置与无机反应中的区别。

3、几种有机物性质的对照

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